Sport a 4 anni, insistere o no

Buongiorno, ho un bambino di 4 anni, frequenta il secondo anno della scuola dell'infanzia.
È molto estroverso e solare con gli altri bambini, ha tanti amici e si trova benissimo a scuola.
È però da sempre intimidito di fronte alle situazioni che non conosce.
Ci ha messo mesi ad andare a fare ginnastica con lo psicomotricista della scuola, per andare sull'altalena rotonda (le prime volte salivo con lui).
Ora adora entrambe le cose ma parte sempre con molto scetticismo.
Ora vorremmo iscriverlo a rugby nella squadra U 5 nella quale c'è anche un suo caro amico.
La prima volta è andata abbastanza bene, era intimidito ma ha fatto quasi tutto.
Durante il secondo allenamento, a distanza di 3 settimane per malattia, mi è sempre stato vicino, piangeva e voleva tornare a casa, si è lasciato coinvolgere da pochi giochi.
Ora dovremo decidere se iscriverlo o no.
Dovrei ascoltare lui?
Potrei provare per 4/5 sedute pagando la prima rata o per lui è solo frustrante?
Se chiedo a lui a volte dice sì altre volte no, rendendo difficile capire come muoversi.
Grazie.