Vergine a 27 anni

Salve, scrivo per chiedere un consulto su due cose in particolare, la prima più importante mentre la seconda è più un cruccio/curiosità.


1) Ho 27 anni e sono vergine: mai fidanzato, mai avuto un rapporto sessuale e mai baciato una ragazza.
Questa situazione mi sta pian piano facendo sempre più male e la trovo difficile da sopportare.
Non ho mai avuto molto successo in questo campo, alle medie sono stato rifiutato qualche volta, al liceo non ho badato più alla cosa, convinto che un giorno le cose si sarebbero sistemate.
C'è da dire innanzitutto che sono una persona che odia accontentarsi: non sto parlando di aspetto fisico o di avere la ragazza perfetta ma non riesco a vedermi insieme a qualcuna (tantomeno provarci) se non sono veramente interessato a questa persona.
Non so fare come fanno alcuni, anche tra i miei amici, "ma che ti frega, se trovi una carina buttati" "vedrai che quando starai insieme apprezzerai l'affetto e il fatto di stare con qualcuna".
Io voglio stare con una ragazza perchè mi interessa, perchè provo qualcosa di importante, voglio avere una relazione GENUINA in cui entrambe le persone stanno insieme perchè veramente si sono scelte, non per non rimanere soli/scambiarsi qualche attenzione momentanea di poco conto.
Quindi mi sono trovato a rifiutare (indirettamente) un paio di ragazze che avevano dimostrato interesse.
Non le ricambiavo e non volevo prendere in giro ne loro ne me stesso.
Essere però senza esperienza mi distrugge dentro: voglio una cosa genuina si, riconosco che cerco un qualcosa che va oltre il semplice rapporto fisico, ma allo stesso tempo il non aver mai fatto sesso, non aver mai baciato, è una cosa che mi logora.
Sono tra due fuochi.
Il bisogno di fare certe esperienze fisiche e la consapevolezza che avere SOLO queste non mi renderebbe felice.
Perchè non riesco con le ragazze?
Al momento non lo so.
Qualche mese fa ho chiesto (una delle pochissime volte) di uscire a una ragazza che mi piaceva (anzi mi piace ancora adesso) molto ma mi ha rifiutato, dicendomi di vedermi solo come un amico.
A volte penso sia a causa del mio aspetto fisico (non mi ritengo bruttissimo ma non mi ritengo di certo bello) ma è davvero questo il problema?
Se la mia condizione persiste, aldilà di questo consulto, dovrò cercare un aiuto.
Non sono molto pratico, è la prima volta che mi rivolgo a uno psicologo.
La mia problematica è affrontabile meglio da uno psicologo o da un sessuologo?


2) La mia curiosità riguarda il campo della masturbazione.
Faccio uso di pornografia ma non ho "feticismi" particolari anzi, basandomi su ciò che sento dai miei amici, preferisco cose piuttosto normali, quasi noiose.
L'unica eccezione alla regola è quando, talvolta, mi trovo a cercare contenuti di incesto tra madre e figlio.
Mi chiedo, perchè?
Perchè trovo eccitanti queste cose quando non ho nessun tipo di attrazione sessuale verso mia madre?
Può essere un problema?
Ho formulato una ipotesi al riguardo ma vorrei ascoltare prima una vostra opinione.