Come dare sicurezza ad un ragazzo?

Gentili dottori,
sono una persona di per sé ansiosa che si è sempre ritrovata in situazioni difficili, complicate con i ragazzi e ciò ha incrementato la mia insicurezza più grande: il non essere abbastanza per qualcuno.
Mi sembra sempre di trovare persone o poco decise o che stanno vivendo periodi difficili e quindi non sanno cosa vogliono, o per meglio dire sanno cosa vogliono ma sono bloccati.
Solito copione, stesso schema, le classiche parole: " non sei tu, sono io" che implicano che potrei non essere io il problema ma nemmeno la soluzione.
Sto uscendo con un ragazzo con cui ho un bel dialogo e che mi sembra essere abbastanza sincero: mi ha detto che a causa di storie passate ha difficoltà a fidarsi delle persone in generale, che ha alcune cose per la testa.
Mi ha detto che io gli piaccio, che se non gli piacessi non saremmo ancora usciti; si è dimostrato interessato, mi ha presentata agli amici, mi tiene per mano, mi abbraccia di continuo eppure ha questo blocco di fare un passo successivo ed impegnarsi realmente.
Lui sa di questa mia insicurezza e anzi visto che entrambi abbiamo queste insicurezze gli ho pregato di dimostrarmi quel che dice.
Non voglio fargli pressione ma non nascondo come questa situazione non sia per niente idilliaca proprio per me che tendo a controllare cosa e ogni quanto scrivere ad una persona.
Non sono una persona assillante, anzi, amo essere cercata e ho notato che se non mi facevo sentire lui mi scriveva messaggi dolci.
Come dovrei comportarmi? Aspettare che si faccia sentire soprattutto lui , in modo da non " soffocarlo" e fargli capire ciò che vuole realmente, o scrivergli io più spesso per rincuorarlo sul fatto della fiducia e del mio interesse nei suoi confronti?
Quando siamo assieme lo vedo molto preso e gli dimostro il mio coinvolgimento..ma sarebbe meglio che io abbia un atteggiamento più distaccato per vedere poi come si comporta?
Sono davvero in crisi.
So bene che non ci possono essere risposte giuste o sbagliate, ma dal punto di vista psicologico come creare la fiducia in questa persona ?
Grazie!