Bisogno di nuove esperienze?

Sono in un momento molto delicato della mia vita. Ho 28 anni e sono fidanzato da 5.. Il problema è che io sono ormai stufo di questa relazione, ma il problema ancora più grande che sta alla base è che, al di fuori di questa ragazza, non ho mai avuto altre storie. 0, nulla.. neanche un bacio o una storiella fugace. 
E ormai che sono alla soglia dei 30 anni mi rendo sempre più conto di aver buttato nel cesso la mia adolescenza prima, e i miei 20 anni dopo. Per carità ho amici, esco, ho fatto viaggi, ecc.. Ma dal lato sociale, nei rapporti con l'altro sesso sono stato sempre un fantasma.. Non che non avessi delle cotte anche io, ma mai nulla è andato in porto.
Ho due amici che sono single da un pezzo che si reputano un po' "sfigati" con le donne.. Il discorso è che loro almeno in passato hanno avuto qualche sotriella, qualche bacio sotto casa o al cinema, qualche "esperienza" in gita a scuola... Io, paradossalemente, che sono fidanzato da 5 anni mi sento messo peggio!!
Ogni volta che sento raccontare in giro "delle storielle giovanili" mi viene un senso di rabbia e mi chiedo perché io non sono mai riuscito? Penso di non riuscire a portare avanti questa storia perché è come se avessi delle lacune da superare.. Come se avessi la voglia di uscire da questa gabbia e imparare a vivere. Ma non riesco.. Purtroppo dalla mia parte non ho nè aspetto fisico, nè carisma. Non sono bruttissimo, ma neanche bello.. E appena apro bocca mi accorgo di non essere interessante, di essere timido, di non riuscire ad impostare un discorso serio.. Insomma sono totalmente insipido.. E purtroppo non so come uscirne. Ho amici (e cugini) che sono dei figoni che possono anche non aprire bocca che sono accerchiati da ragazze e altri amici che non sono poi così belli, ma hanno una personalità e un carisma magnetico.. Quante volte da ragazzini uscivamo tutti in gruppo e puntualmente quello che non concludeva nulla ero io?? A scuola (erano le medie) è capitato anche a me di avere in classe la ragazzina "facile" che si è baciata mezza classe.. indovinate l'unico escluso chi è stato??
Ora non so cosa fare, vorrei recuperare, ma non so come.. Il tempo passa, vedo gruppi di ragazzi ventenni e li invidio perché non sono mai riuscito a vivere così.. Inoltre mi sento di una generazione più vecchia e sarebbe patetico che ci provassi con una di 20 anni..
La mia ragazza non sa nulla di tutto questo, forse si è accorta di qualcosa, ma non so cosa fare.. anche se la lasciassi mi troverei da solo e so già che difficilmente ne troverei un'altra.. mi pare assurdo ma è così!