Dolore e difficoltà penetrazione

Buongiorno a tutti, sono un ragazzo di 21 anni.
Vi espongo subito il mio problema, che si è presentato identico prima con la mia ex-ragazza e ora con la mia nuova fidanzata (poichè cambiata la ragazza, il problema è rimasto, sono giunto alla conclusione che è un problema mio e non della mia partner): ad oggi sono riuscito ad avere solo un rapporto sessuale completo, in quanto riesco ad effettuare la penetrazione solo con il glande, non appena la zona dove il prepuzio è attaccato alla base del glande entra in contatto con la vagina sento un forte dolore (sempre nello stesso punto) che mi impedisce di continuare la penetrazione. A questo problema si aggiunge il fatto che la stimolazione nella zona dove avverto il dolore mi porta molto velocemente ad orgasmo (che io definisco "meccanico" in quanto non ha componente psicologica e/o sentimentale).
Oltre al dolore, mi sembra di sbattere con la punta del pene contro una parete che mi impedisce di continuare la penetrazione, nonostante secondo entrambe le partner avessi preso "la strada giusta".
Quasi tutte le volte in seguito compare un'arrossamento esattamente nel punto in cui avverto il dolore.
Sia la mia ex che la mia ragazza attuale fanno uso della pillola, utilizzando il preservativo il problema non si presenta (ma la mia partner vorrebbe evitarlo): io ipotizzo pertanto un problema di lubrificazione in quel punto specifico, nonostante in entrambe le relazioni la mia parter fosse in perfetta salute e abbondantemente lubrificata.
Personalmente sono in perfetta salute (ho anche fatto un controllo dall'andrologo) e le dimensioni del mio pene rientrano nella norma, inoltre non presento problemi di difficoltà di erezione e/o difficoltà a mantenerla (anzi ho un periodo refrattario molto ridotto, a volte addirittura quasi assente) e non soffro di erezione precoce (tranne nel caso sopra descritto).
Un semplice lubrificante potrebbe forse risolvere la situazione? Sono forse io che "sbaglio" qualcosa?