Un treno una volta acquisita maggiore confidenza

Salve,
Vi espongo la mia situazione perché ho bisogno di una serie di consigli.

Ho 31 anni, sono fumatore e attualmente 3 o 4 kg sopra al mio peso forma. Ho avuto una relazione molto lunga di oltre 10 poi finita. Con la mia ex non ho mai avuto grossi problemi a letto tranne che in occasioni in cui ero davvero molto stanco.
Da quando sono tornato single ho avuto l'occasione di andare a letto con alcune donne e praticamente sempre alla prima volta non è arrivata l'erezione, credo esclusivamente per una questione psicologica.
Credo di essere una persona che ha bisogno di raggiungere una certà intimità fisica per superare le proprie incertezze caratteriali. Dico questo perché mi è capitato in due occasioni di trovare difficoltà ad avere un'erezione nei primi due rapporti per poi andare avanti come un treno una volta acquisita maggiore confidenza. Nel senso che dopo aver fatto un paio di figuracce, continuando a frequentare quelle persone, ho cominciato a farci sesso anche 3 o 4 volte al giorno senza problemi.
Qualcuno potrebbe dire che si tratta di un problema relativo, che basta parlarne con il partner. Ma per prima cosa non mi va di parlare di queste cose con le mie partener e poi: sono single, spesso rinuncio a rapporti occasionali per paura di fallire e quindi vivo con forte frustrazione la mia sessualità.
Vorrei vivere con maggior serenità la mia sessualità e per questo sto considerando di assumere Viagra o simili, almeno per "le prime volte". Attualmente frequento una ragazza davvero speciale che però fisicamente non mi attrae più di tanto...
Ecco i miei dubbi:
1) Un medico mi prescriverà mai del viagra o simili per un problema come il mio?
2) Il mio medico di famiglia è appunto un medico di "famiglia", amico strettissimo dei miei genitori e mi seno enormemente in imbarazzo a parlargli. Inoltre il mio medico fa storie anche per prescriverti un antibiotico e tutte le prescrizioni passano per le mani della sua segretarie, una delle peggior pettegole del paesino in cui abito. Questi medicinali possono essere prescritti solo dal proprio medico di base?

Insomma, vorrei qualche consiglio per capire come muovermi. Grazie a chi vorrà schiarirmo le idee e darmi qualche consiglio pratico su come agire.