Difficoltà nella penetrazione

Salve, volevo spiegare il mio problema riguardo la difficoltà nel penetrare la mia ragazza.
Innanzitutto premetto che eravamo entrambi alla prima esperienza e ormai sono mesi che proviamo ad avere rapporti sessuali.
Un'altra cosa da premettere è che il mio pene è curvo verso il basso, ma ho provato a misurare l'angolo di curvatura e non mi sembra sia preoccupante.
Allora, abbiamo provato per la prima volta ad inizio anno, verso febbraio: posizione classica, io sopra lei sotto, ma il mio pene continuava ad uscire dalla vagina, al che provammo a cambiare, io sotto e lei sopra ma, sentendo troppo dolore, mi chiese di fermarci e rimandare. Quando si andò a ripulire mi disse che le uscì qualche gocciolina di sangue, ma niente di che. La seconda volta avvenne una settimana dopo, stesso copione della prima, solo che questa volta le uscì, proprio davanti a me, un sacco di sangue, quindi pensai di averla completamente deflorata, ma nonostante ciò continuava a sentire dolore e, nel caso in cui provavamo la posizione classica, il mio pene continuava ad uscire.
Da allora ci abbiamo provato molte altre volte, non spessissimo, una volta a settimana (se ci andava bene), mentre nel periodo estivo non abbiamo avuto molte occasioni, ma il copione è stato sempre lo stesso.
Da un mese a questa parte stiamo provando una posizione diversa: ovvero la faccio stendere sul tavolo e io rimango in piedi davanti a lei e devo dire che adesso non sto trovando difficoltà nel penetrarla, anche se lei a tratti continua a sentire dolore (dice che se vado troppo in fondo le faccio male la parte superiore della vagina, cosa per me alquanto strana, dato che il mio pene è curvo verso il basso) oppure prova leggero fastidio, ma piacere zero, il che mi da dispiacere, dato che comunque ormai non è più vergine da mesi.
Stessa cosa accade anche a me sinceramente: a volte sento il contatto con le pareti vaginali, altre volte non molto, ma forse questo è dovuto allo spessore del preservativo, almeno credo. Purtroppo però al momento è l'unica posizione che possiamo (o meglio, che vuole) fare, perchè se proviamo a fare la solita posizione classica, si ritorna al punto di partenza, cioè il pene scivola continuamente fuori, mentre altre posizioni non le vuole prendere proprio in considerazione.
Quindi la mia domanda è: Tutto questo è normale, dato che comunque entrambi siamo inesperti e perchè magari c'è un pò d'ansia (anche se ripeto, ci proviamo da fabbraio, quindi sono parecchi mesi) oppure è necessario che vada a fare un controllo (anche se la curvatura del mio pene non mi sembra preoccupante)?
P.S. prima dell'amplesso ci dedichiamo molto ai preliminari, quindi siamo ben lubrificati, anche se per essere ancora più sicuri, ho da poco acquistato anche un lubrificante,