Il preservativo, nel momento

Buon giorno, sono un ragazzo di 20 anni e volevo chiedere consiglio a riguardo di un problema di natura sessuale.
Nonostante abbia avuto due storie serie nella mia vita, sono ancora vergine; la mia prima ragazza inizialmente non voleva avere rapporti, aveva diverse paure sia dal punto di vista morale che per il pericolo di rimanere incinta, quindi per un lungo periodo non ci si provava neanche a compiere l'atto sessuale. Successivamente ha acquistato fiducia e verso il "tramonto" della nostra storia era disponibile a fare questa esperienza. Abbiamo provato varie volte ma la penetrazione risultava impossibile per 2 motivi: 1) Quando giungevo all'erezione massima mi infilavo il preservativo, nel momento in cui infilavo il preservativo, l'erezione diminuiva tanto che non sarebbe stata possibile la penetrazione. 2) Lei, inoltre, provava forti dolori alla vagina quando penetrava anche solo 1 dito. Inizialmente pensavo che il problema fosse dovuto al fatto che ormai c'era poca intesa tra noi 2 e la nostra storia era destinata a finire. Con la seconda ragazza, che ho tutt'ora, il problema si è ripetuto, nei preliminari tutto va bene poi nel momento in cui infilo il preservativo l'erezione scompare, non totalmente, ma abbastanza da impedire la penetrazione. Questa ragazza a differenza della prima non ha dolori. Voglio aggiungere inoltre che nell'autoerotismo non ho nessun tipo di problema giungo all'erezione e all'eiaculazione senza problemi. Chiedo quindi aiuto e consiglio per risolvere questo problema che mi tormenta non poco, grazie mille.